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<!DOCTYPE html>

<title>Sulfoxide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Sulfoxide</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Sulfoxide</b> sind eine Klasse chemischer Verbindungen mit <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch</a> gebundenem <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> und der allgemeinen Struktur R<sup>1</sup>-S(=O)-R<sup>2</sup>, dabei sind R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> organische Reste. Die Oxidationsstufe des Schwefels liegt zwischen denen in <a href="Sulfide" title="Sulfide">Sulfiden</a> R<sup>1</sup>-S-R<sup>2</sup> und in <a href="Sulfone" title="Sulfone">Sulfonen</a> R<sup>1</sup>-S(=O)<sub>2</sub>-R<sup>2</sup>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chiralität"><span id="Chiralit.C3.A4t"></span>Chiralität</h2></div>

<p>Sulfoxide mit unterschiedlichen Resten R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> sind <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a>, es existieren zwei <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">enantiomere</a> (spiegelbildliche) Formen. Die elektrostatische Abstoßungskraft zwischen dem nichtbindenden Elektronenpaar und den Bindungselektronen führt dazu, dass Sulfoxide nicht planar, sondern pyramidal aufgebaut sind. Daraus ergibt sich deren Chiralität bei ungleichen Substituenten (R<sup>1</sup> ≠ R<sup>2</sup>).<sup id="cite_ref-Gossauer_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Gossauer-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Zur Synthese der Sulfoxide werden die entsprechenden <a href="Thioether" title="Thioether">Thioether</a> (Sulfide) oxidiert. Es gibt auch Verfahren zur gezielten Herstellung enantiomerenreiner Sulfoxide.<sup id="cite_ref-Mahony_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Mahony-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Als Inhaltsstoff verschiedener <a href="Lauch" title="Lauch">Laucharten</a> (<a href="Zwiebeln" class="mw-redirect" title="Zwiebeln">Zwiebeln</a>, <a href="Knoblauch" title="Knoblauch">Knoblauch</a>) ist das natürliche Sulfoxid <a href="Cycloalliin" title="Cycloalliin">Cycloalliin</a> bekannt.

</p>

<div class="gallerytext">Knoblauch</div>

</li>

<div class="gallerytext">Isoalliin – Naturstoff, vorkommend in Laucharten</div>

</li>

<div class="gallerytext">Cycloalliin</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften_und_Verwendung">Eigenschaften und Verwendung</h2></div>

<p>Sulfoxide sind schwer flüchtige und polare Verbindungen, ihr einfachster Vertreter ist das als <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> benutzte <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> (DMSO). Einige Sulfoxide (<a href="Esomeprazol" title="Esomeprazol">Esomeprazol</a>, <a href="Omeprazol" title="Omeprazol">Omeprazol</a>, <a href="Lansoprazol" title="Lansoprazol">Lansoprazol</a> (Takeda), <a href="Rabeprazol" title="Rabeprazol">Rabeprazol</a> (Eisai) und <a href="Pantoprazol" title="Pantoprazol">Pantoprazol</a>) besitzen als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Protonenpumpenhemmer" title="Protonenpumpenhemmer">Protonenpumpenhemmer</a> praktische Bedeutung in der Behandlung von <a href="Magengeschw%C3%BCr" title="Magengeschwür">Magen-</a> und <a href="Ulcus_duodeni" title="Ulcus duodeni">Zwölffingerdarmgeschwüren</a> sowie bei <a href="Reflux%C3%B6sophagitis" title="Refluxösophagitis">Refluxösophagitis</a>.

</p><p>Dimethylsulfoxid wirkt in der <a href="Kornblum-Oxidation" title="Kornblum-Oxidation">Kornblum-Oxidation</a> als Oxidationsmittel.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Dibenzylsulfoxid" title="Dibenzylsulfoxid">Dibenzylsulfoxid</a> wird als Bestandteil von <a href="Sparbeize" title="Sparbeize">Sparbeizen</a> unlegierter und niedrig legierter Stähle verwendet.<sup id="cite_ref-spektrum.de_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-spektrum.de-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktivität"><span id="Reaktivit.C3.A4t"></span>Reaktivität</h2></div>

<p>Die Oxidation von Sulfoxiden mit <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> oder <a href="Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a> liefert <a href="Sulfone" title="Sulfone">Sulfone</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bindungssituation">Bindungssituation</h2></div>

<p>In Lehrbüchern und wissenschaftlichen Artikeln wird die S,O-Bindung auf unterschiedliche Weise dargestellt. Die Schreibweise als S=O-Doppelbindung ist am häufigsten anzutreffen. Gerade in älteren Veröffentlichungen wird die Bindung oft als Pfeil dargestellt (koordinative Bindung). Neuere Lehrbücher bevorzugen z. T. eine Darstellung als Einfachbindung mit Formalladung, welche die Oktettregel erfüllt. Quantenchemische Untersuchungen unterstützen letzteres. Am Sauerstoff finden sich zwei besetzte p-Orbitale, die im Sinne von Hyperkonjugation mit σ*<sub>S,C</sub> und d-Orbitalen am Schwefel wechselwirken. Diese hyperkonjugativen Wechselwirkungen lassen sich als Bond-no bond-Resonanzformeln darstellen. Eine dadurch erhöhte Bindungsordnung darf jedoch nicht als partielle Doppelbindung angesehen werden, sondern wegen der beiden p-Orbitale am Sauerstoff eher als partielle Dreifachbindung. Diese Sichtweise deckt sich mit theoretischen und experimentellen Untersuchungen der magnetischen Anisotropie.<sup id="cite_ref-10.1021/acs.jpca.8b03729_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-10.1021/acs.jpca.8b03729-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Schwefeloxide" title="Schwefeloxide">Schwefeloxide</a></li>

<li><a href="Selenoxide" title="Selenoxide">Selenoxide</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Gossauer-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Gossauer_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Albert_Gossauer" title="Albert Gossauer">Albert Gossauer</a>: <i>Struktur und Reaktivität der Biomoleküle</i>, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 235–236, ISBN 978-3-906390-29-1.</span>

</li>

<li id="cite_note-Mahony-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Mahony_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Graham E. O’Mahony, Padraig Kelly, Simon E. Lawrence und Anita R. Maguire: <i>Synthesis of enantioenriched sulfoxides</i>, ARCHIVOC <b>2011</b>, 1–110.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="L%C3%A1szl%C3%B3_K%C3%BCrti" title="László Kürti">László Kürti</a> und Barbara Czakó: <i>Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms</i>, Elsevier Academic Press, 2005, S. 250–251, ISBN 978-0-12-429785-2.</span>

</li>

<li id="cite_note-spektrum.de-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-spektrum.de_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Lexikon der Chemie - Spektrum der Wissenschaft: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/sparbeizen/8585"><i>Sparbeizen</i></a>, abgerufen am 25. Dezember 2016.</span>

</li>

<li id="cite_note-10.1021/acs.jpca.8b03729-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-10.1021/acs.jpca.8b03729_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-10.1021/acs.jpca.8b03729_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Sebastian Jung, Joachim Podlech: <cite style="font-style:italic">Stereoelectronic Effects: The γ-Gauche Effect in Sulfoxides</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Journal of Physical Chemistry A</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>122</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>26</span>, 5. Juli 2018, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5764–5772</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acs.jpca.8b03729">10.1021/acs.jpca.8b03729</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfoxide&rft.atitle=Stereoelectronic+Effects%3A+The+%CE%B3-Gauche+Effect+in+Sulfoxides&rft.au=Sebastian+Jung%2C+Joachim+Podlech&rft.date=2018-07-05&rft.doi=10.1021%2Facs.jpca.8b03729&rft.genre=journal&rft.issue=26&rft.jtitle=The+Journal+of+Physical+Chemistry+A&rft.pages=5764-5772&rft.volume=122" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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